Пятницкое шоссе в древности было частью Волоцкой дороги. Она вела от Кремля через Всехсвятское до Волока Ламского (Волоколамск) и далее, в Великий Новгород. Это был один из старейших торговых путей Москвы. Большая часть Волоцкой дороги совпадает с нынешним Волоколамским шоссе.
Кружным путём через Волок Ламский
Глядя на современную карту, легко заметить, что есть прямой путь от Москвы до Великого Новгорода — через Тверь. И такая дорога тогда тоже существовала. Но ещё в XIX веке русский историк Иван Забелин пояснял, что дорога через Волок Ламский была кружным путём. Необходимость такого маршрута объяснялась просто: в Средневековье земли были раздроблены, и ехать через чужое Тверское княжество — значит платить пошлины, а то и подвергаться поборам. Чтобы миновать тверские таможенные заставы, московские и новгородские купцы нашли обходной путь через Волок Ламский, находившийся в XIII-XIV веках в совместном управлении Новгородской республики и Москвы.
Экономия за счёт обходной Волоцкой дороги выходила изрядная. Известно, что на Руси существовали разнообразные пошлины. Например, с купцов, пересекающих границы соседних княжеств, брали по две вещи товара с воза или с саней. Отдельно взималась плата деньгами за человека, сидящего на возу. А на обратном пути, когда купцы возвращались домой с пустыми возами, с них брали «задние калачи»: половину денежной платы с человека.
Везли меха, воск, мёд
По Волоцкой дороге тянулись караваны возов, нагруженных мехами соболей, волков, горностаев, белок — обычно они были сложены в бочки. «Меха эти добываются на севере и северо-востоке, но привозятся обыкновенно в Москву» — такие наблюдения оставил итальянский путешественник о Москве во время правления Ивана III Васильевича (1440- 1505). Большим спросом в европейских государствах пользовались воск и мёд, которые московские купцы тоже в огромных количествах везли в Великий Новгород. А обратно в Москву тёк заморский товар: оружие, ювелирные изделия, драгоценные металлы и много сукна тонкой европейской выработки.
«Поставы ипские», то есть штуки знаменитого фландрского сукна, известного на Руси под именем «ипского» (от города Ипр), неизменно упоминаются в числе подарков, поднесённых великому князю новгородцами», — писал советский историк, академик Николай Тихомиров. Везли из Европы и серебро. Именно из него на Руси, бывшей тогда ещё под властью Золотой Орды, чеканили монеты, которыми платили дань. Их называли деньгами (по одной из версий, это слово — производное от татарского «тенге»: серебряная монета). Именно такими деньгами купцам приходилось расплачиваться и на границах многочисленных княжеств.
Появление Пятницкой дороги
Расцвет торговой Волоцкой дороги пришёлся на правление великого князя Московского Ивана III Васильевича. И при нём же её постиг упадок. К концу XV века особая надобность в кружных путях к Великому Новгороду отпала, так как искусный правитель сумел присоединить Тверское княжество, а потом и Новгородскую республику к московским землям. Началось великое собирание русских земель в единое государство. Вскоре изменился и маршрут Волоцкой дороги. Она сдвинулась южнее, а её часть, проходящая вдоль старинной деревни Митино, получила название Пятницкой дороги.